茶黄素类化合物是由邻苯二酚型儿茶素与连苯三酚型儿茶素通过B环氧化缩合形成的具有苯骈卓酚酮结构的一类化合物的总称。其中连苯三酚型B环最终脱羧形成七元环卓酚酮，而邻苯二酚型B环反应前后构型保持不变，因此连苯三酚型B环在该类化合物形成中具有重要作用。目前，普遍认为二环[3.2.1]辛烷中间体（bicyclo[3.2.1]octane-type intermediate，BOI）是苯骈卓酚酮衍生物形成的关键中间体，但该中间体到底是如何形成的并不清楚。近来，西南大学食品学院茶学系丁阳平课题组以最能体现儿茶素类B环差异的最简单化合物邻苯二酚（catechol, CC）及焦性没食子（pyrogallol，PG，又名连苯三酚）为底物，在BOI逆合成分析（retrosynthetic analysis）的基础上借助计算化学研究该中间体的形成机制。

PG能被多酚氧化酶、部分化学氧化剂及邻醌氧化形成羟基邻醌1a。课题组推测反应液中应该存在1a的同分异构体1b，随后通过计算化学得到证实。1a和1b为一对互变异构体，两者通过过渡态1d（transition state, TS）相互转化。根据过渡态的动画演示发现，其中一个质子在C2、C3和C4之间进行移动，因此进一步推测1a的可能存在另一个同分异构体1c。1c具有两个碳负离子，亲核性强，能与邻醌2a（或1a）通过1,6-加成生成BOI（或化合物4）。其中认为1c中2-OH在该反应中发挥关键作用，首先该羟基氢与邻醌（2a）的一个羧基形成分子内氢键，分子内氢键的形成进一步增加了两个碳负离子的亲核性，能加速反应的进行。同时分子内氢键的形成也限制了该反应只能发生在邻醌（2a）3,4位上，从而不会形成相应的同分异构体3b，甚至3a。该理论很好地解释了BOI的结构类型及形成机制，为进一步深入研究茶黄素类化合物的形成机制奠定基础。